A kémiai tulajdonságai fenolok

A kémiai tulajdonságok jelenléte határozza meg a fenolok a molekulában hidroxilcsoportot, és a benzolgyűrű.

Reakciója hidroxilcsoport

Fenolok, valamint alifás alkoholok savas tulajdonságokkal rendelkezik, azaz a képesek sókat képezni - fenátok. Ezek azonban több erős savval, és így kölcsönhatásba léphetnek nemcsak alkálifémekkel (nátrium, lítium, kálium), hanem alkálifém-karbonátokat és:

savasságot konstans pKa fenol fenol 10. magas savtartalma akceptor tulajdonság társított benzolgyűrűvel (kapcsolási hatás) magyarázza a rezonancia stabilizációs a kapott fenolát anion. A negatív töltés az oxigénatom fenolát-aniont miatt felületkezelő hatás lehet újra elosztják az aromás gyűrűben, ez a folyamat leírható egy sor rezonancia struktúrák:

Egyik ezek a szerkezetek önmagukban nem írja le a valós állapot a molekula, de azok használatát lehetővé teszi, hogy rengeteg olyan reakciókat.

Fenátok könnyen kölcsönhatásba halogén-alkánok és halogenidek:

Kölcsönhatása fenol sók halogén-alkánokat - reakciójával O-alkilezésével fenolok. Ez a módszer a éterek előállításához (Williamson-reakció, 1852).

Fenol reagálni képes halogenidek és savanhidridek, így észterek (O-acilezés):

A reakció jelenlétében kis mennyiségű ásványi sav vagy melegítés közben.

A reakciókat a benzolgyűrű

Elektrondonor csoport jelentése hidroxilcsoport, és aktiválja az orto - és para-helyzetében elektrofil szubsztitúciós reakciók:

Halogénezési Fenolok akció halogének vagy halogénezőszer áramlik nagy sebességgel:

Amikor az intézkedés a salétromsav ecetsavban (jelenlétében kis mennyiségű kénsav) fenolt kapjuk a 2-nitro-fenol:

Az intézkedés alapján tömény salétromsav vagy a nitrálóelegyet fenol oxidálódik gyorsan, ami mély megsemmisítése a molekulában. Ha híg salétromsavban nitrálással és azt követően gyantásodás erős ellenére az elegyet 0 ° C-on és képződéséhez vezet, o- és p-izomerek a túlsúlya a korábbi:

Amikor fenol nitrálást dinitrogén-tetroxiddal, inert oldószerben (benzolban, diklór-etán), 2,4-dinitro-fenol képződik:

A nitrálást utolsó nitrálóelegyet áramlik könnyen és szolgálhat egy előállítási módszere pikrinsav:

Ez a reakció egy önálló fűtés.

Pikrinsav is előállítottuk a szulfonálási lépésben. Erre a célra, a fenolt kezeljük 100 ° C hőmérsékleten fölös mennyiségű kénsav segítségével, így 2,4-disulfoproizvodnoe amelyek nem izoláljuk a reakciókeverékből szennyező kezeljük füstölgő salétromsavat:

Bevezetése két szulfonát-csoport (valamint a nitro-csoportok) a benzolgyűrű teszi, hogy ellenáll az oxidáló hatásának füstölgő salétromsav, a reakciót nem kíséri gyantásodás. Ezen előállítási eljárás pikrinsav kényelmes előállítására ipari méretekben.

Szulfonálás. A szulfonálást fenolból az hőmérsékleten fordul elő az orto - vagy para-helyzetben:

Alkilezési és acilezési Friedel-Crafts. Fenolok alkotnak alumínium-kloriddal inaktív ArOAlCl2 sót. Ezért, a fenolok alkilezésével használunk katalizátorként protikus sav (H2 SO4) vagy sav-típusú katalizátorok a fém-oxid (Al 2O 3). Ez lehetővé teszi a felhasználásra alkilezőszerek csak alkoholok és alkének:

Az alkilezési folyamat egymás után, hogy létrehozzák a mono-, di- és trialkylphenols. Egyidejűleg, van egy sav-katalizálta átrendeződésnek és migrációját alkilcsoportok:

Kondenzáció aldehidekkel és ketonokkal. Az intézkedés alapján lúgos vagy savas katalizátorok keverékét fenollal és zsíros aldehid kondenzációs előfordul a o - és p-helyzetében van. Ez a reakció nagy gyakorlati jelentősége van, mivel ez a lényege az egyre fontosabb műanyagok és lakk bázis. Közönséges hőmérsékleten molekula növekedés révén a kondenzáció egyenes irányban:

Ha a reakciót melegítés közben végezzük, kondenzációs elkezd képződni elágazó molekulák:

Csatlakozásával az összes rendelkezésre álló o - és p-helyzetben alkot háromdimenziós hőre keményedő polimer - bakelit. Bakelit nagy elektromos ellenállás és hőállóság. Ez az egyik az első kereskedelmi polimerek.

A reakciót a fenol és aceton jelenlétében egy ásványi sav kapjuk a biszfenol:

Az utóbbit előállításához használt epoxi vegyületek.

Kolbe - Schmitt. Szintézise A fenil savak.

nátrium- és kálium-fenolátok reagálnak szén-dioxiddal, mint a hőmérséklet függvényében, orto- vagy para-izomerek fenilkarbonsav savak:

Fenol könnyen oxidálódik a krómsav igénypont -benzohinona:

Fenolok tartalmazó elágazó láncú alkil-csoportokat az orto- és para-helyzetben a hidroxilcsoport antioxidánsok, műanyag stabilizátorok.

Visszanyerése fenol ciklohexanont alkalmazunk, hogy készítsen egy poliamid (nylon 6,6)